이번 방송에는 6년간 근무 후 번아웃으로 퇴사한 남자친구와 적성을 찾아 잦은 이직을 반복해 온 여자친구가 출연한다. 두 사람 모두 현재 일을 쉬고 있는 상황에서 남자친구가 여자친구에게 구직 의사를 묻고 자격증 준비와 직업을 추천하는 등 취업을 압박하면서 갈등이 발생했다. 여자친구는 이에 대해 심리적 부담감을 토로하며 눈물을 보이기도 했다. 경제적 문제 또한 갈등의 원인으로 지목됐다. 데이트 통장 잔액이 10만 원으로 줄어들자 남자친구가 음료를 나눠 마시거나 에어컨 사용 및 물 사용량을 제한하는 등 극단적인 절약 방식을 고수하면서 여자친구의 불만이 커졌다. 여자친구는 두 사람이 만나는 동안 100번 넘게 이별을 선언했다고 밝혔다. 출연진인 서장훈은 본인도 일을 쉬고 있는 상황에서 여자친구를 압박하는 남자친구의 태도를 지적하며 “자기도 쉬고 있으면서 이 얘기를 하는 게 맞는 거냐”고 비판했다. 이어 “이건 미친 사랑이다. 두 사람은 연애를 할 때가 아니다”라고 일침을 가했다. 이효리 또한 “본인 걱정은 각자 하라”고 조언하며 안타까움을 표했다.